Harry Block é um escritor de sucesso que construiu sua carreira transformando suas experiências pessoais em romances e contos, frequentemente usando como inspiração amigos, familiares e antigos relacionamentos. No entanto, essa prática começa a gerar conflitos quando as pessoas ao seu redor percebem o quanto de suas vidas foi exposto em suas obras. Enquanto se prepara para receber uma homenagem da universidade da qual foi expulso anos antes, Harry embarca em uma viagem repleta de situações caóticas e reflexões sobre seu passado. Ao longo do caminho, realidade, memórias e personagens fictícios se misturam de forma cada vez mais intensa, levando o escritor a confrontar seus fracassos amorosos, inseguranças e dilemas existenciais em uma narrativa marcada pelo humor ácido e pela autocrítica. 

Uma das curiosidades mais interessantes do filme é que ele é considerado por muitos críticos uma das obras mais autobiográficas de Woody Allen. A trama sobre um escritor que utiliza acontecimentos reais de sua vida como matéria-prima para seus livros reflete temas recorrentes na carreira do diretor. Além disso, o longa conta com um elenco repleto de nomes conhecidos, incluindo Robin Williams, Billy Crystal, Demi Moore, Elisabeth Shue, Tobey Maguire e uma jovem Jennifer Garner em um de seus primeiros trabalhos no cinema.