Genie Burns, proprietária da Surprise Enterprise, é a idealizadora de festas surpresa em locais onde ninguém suspeita. Alí ela corre altos riscos, mas em sua vida amorosa, ela joga seguro. Seu sócio Steven, que hilariamente chama sua atenção, é gay, o que o torna seguro. Danny, seu amigo da faculdade, seria perfeito para ela, mas ela o mantém na friendzone. Aí vem Jeff, tudo o que ela evita, mas seu charme e profundidade a atraem. Ele é o certo porque desafia seus medos, ou o errado porque os implode? E por que, ela pergunta, caixas de cereal a chamam à noite? Enquanto isso, a Surprise Enterprise é contratada por um produtor anônimo de Hollywood para fazer um casamento surpresa para sua noiva. Genie deve levar a noiva ao altar sem saber quem é. O plano dela é fingir que está gravando um filme com um casamento no final, dando à namorada um papel. Mas, enquanto Genie planeja o casamento, tudo parece dar errado, e sua própria vida começa a se enrolar. No final, o que é de verdade na vida grita... Surpresa!