Em My Old Ass, Elliott Labrant (Maisy Stella), uma jovem de espírito livre, está celebrando seu 18º aniversário quando uma viagem de cogumelos a coloca em uma situação surreal: ela se encontra com seu eu de 39 anos. A versão mais velha de Elliott (Aubrey Plaza) a aconselha a não se apaixonar, alertando sobre as consequências desse sentimento no futuro. Inicialmente, Elliott acredita que pode ignorar o conselho e continuar sua vida normalmente. No entanto, ao conhecer o rapaz que sua versão mais velha mencionou, ela começa a questionar suas escolhas e o futuro que imaginava. As advertências de sua versão mais madura fazem com que ela repense tudo o que acreditava saber sobre amor, família e sua própria identidade. Em meio a um verão que se revela transformador, Elliott é forçada a reconsiderar seu caminho e as decisões que moldarão seu destino.